Hy word in ‘n weeshuis groot en op vyftienjarige ouderdom verlaat hy die weeshuis en die skool nadat hy standerd sewe slaag. Hy doen allerhande los werkies om aan die lewe te bly, soos afleweringsbode, boodskapper, skoonmaker, rak pakker en versendingsklerk. Dan word hy aangestel as vensteruitstaller by Pep Stores, wat hom die geleentheid gee om meer van die land te sien. Hierna kom hy in aanmerking vir ‘n staatsbeurs en hy studeer grafiese ontwerp en beeldhouwerk aan die Technikon Skiereiland en werk daarna as grafiese ontwerper by die tydskrif You. Hy is verantwoordelik vir die ontwerp van die tydskrif se logo en korporatiewe beeldmateriaal. Na ses jaar bedank hy en word straatmusikant, waar hy eers by die Waterfront en later oral in Kaapstad sing.

In sy eerste jaar van hierdie lewenswyse ontmoet hy vir Phil Bancroft van Skotland, ‘n mediese student aan die Universiteit van Kaapstad wat sy inkomste aanvul deur ook musiek op straat te maak. Saam met Phil vertrek hy na Skotland waar hy vir agt maande bly en ook in 1993 optree by die Edinburgh International Arts Festival. Hy skop amper nes in Skotland en werk onder andere hier om pos te sorteer, maar kom in 1994 terug om te stem in die eerste demokratiese verkiesing in Suid-Afrika. Vir ‘n ruk is hy getroud en hy het twee seuns. Later verdien hy sy brood en botter deur te sing, hoofsaaklik as straatmusikant. Hy woon eers op straat in Tafelsig, een van die rofste gebiede van Mitchells Plein op die Kaapse Vlakte, maar verhuis dan na ‘n huis in Bellville, wat hy met vriende deel. Later verhuis hy na ‘n woonstel in die Bo-Kaap, voordat hy hom aan die Weskus vestig. Na die terreuraanvalle in Amerika op 9 September 2001 word hy dikwels op straat weens sy fisiese voorkoms aangesien vir die berugte Osama bin Laden.^[2] Hy is baie betrokke by kwessies rondom !Khoe-identiteit, !Khoe-taal en konstitusionele behuising vir die !Khoe-gemeenskappe.

Sy eerste digbundel ontstaan nadat hy as lid van Tyrone Appolis se Kaapse Klopse-orkes by die Afrikaanse Skrywersvereniging se simposium op Saldanha optree. Dr. Annari van der Merwe, bestuurder van Kwela Boeke, en dr. Jakes Gerwel, oud-professor in Afrikaans en een van Kwela se raadgewers, teken daarna met Loit ‘n kontrak. Vanaf 1997 onderneem hy verskeie reise en hy tree op in Nederland, Engeland, Indonesië, meeste van Suid-Afrika en Botswana. Sy musiek word bewaar in die argief van die SABC en in die International Library for African Music by Rhodes Universiteit. Hy word in 1999 genooi om in Nederland aan die internasionale Winternachten – poësiefees in Den Haag deel te neem en in 2001 na die Jakarta International Poetry Reading in Java, Indonesië. Verder tree hy onder andere op by die Klein Karoo Nasionale Kunstefees in 1999, ook in 1999 by die Poetry Africa in Durban en in 2002 by die Cape Town Festival. In 2004 tree hy by die Suidoosterfees in Kaapstad op met sy vertoning “Sierjis kakpraat”. By die Klein Karoo Nasionale Kunstefees is hy per geleentheid beoordelaar vir die Kanna-prys vir kontemporêre musiek.